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有机化学的反应赏析八篇

时间:2023-08-11 17:17:30

有机化学的反应

有机化学的反应第1篇

关键词:非金属有机催化剂 有机化学反应 应用过程

催化剂的使用十分广泛,特别是在有机合成化学与化工中广泛使用。通过调查发现,催化过程生产的新型催化剂起到的催化工艺效果引起了化学工业革命的创新,这也是大多数现代化学工业产品的研制成功重要关键所在。金属有机催化剂在有机催化剂中有着重要的作用,但是正是因为它带动了非金属有机催化剂的大力发展。非金属有机催化剂更是激发了无数化学研究者的无限兴趣。促使无数的非金属有机催化反应更多的应用于现代工业发展中。

一、非金属有机催化剂在有机化学反应中的应用

纵观现代化学工业的发展历程,催化剂成为一种发展过程中必不可少的必需品。它是一种在化学反应里不改变化学平衡的状态,却能适时的催化反应物的化学反应速率,并且其自身的质量和化学性质均为发生任何改变的物质。非金属有机催化剂被广泛的应用于有机化学反应中,并通过其特有的反应,显现出独特的化学原理。

(一)松香酯化催化剂的应用

作为自然界极为丰富的一种天然树脂,松香主要分为脂松香、木松香和浮油松香三种。松香特有的抗腐蚀、绝缘好、粘合性等特性,被广泛的运用于食品制作行业、电子产业以及胶念剂工业等领域。但是研究发现,松香本身具有着易氧化、热稳定性差等缺点严重妨碍了在各个领域的应用,因此学者通过研究发现可以通过适当的改变松香的性能,来人为的赋予其各种优良的特性,使其更好的服务于各个领域的工作。

(二)环加成反应

环加成反应涉及活化中间体的价电子重组,通过热反应和光反应激发分子来提供所需要的能量,并且不会涉及其他试剂,如果在此过程中,反应物和产物分子对光和热含有敏感的基团,环加成反应则不能得到充分的应用。

(三)氰化氢的反应

非金属有机催化剂的应用过程中,氰化氢对亚胺的不对称加成是一个非常重要的反应,通过水解将会得到具有光活性的氨基酸,在此过程中未产生不对称产物,经过实质性的研究发现,是苯甲醛亚胺中的N原子特有的碱性导致氰化氢过程不发生质子的转移,经过催化剂将咪唑部分与胍基进行转换之后,才取得了具有突破性的进展,因此在特定的温度之下,使得N-二苯甲基亚胺的氢氰化产物α氨基腈有非常高的收率和对映选择性。

二、非金属有机催化剂的未来趋势

工业发达的现代社会,人类对非金属有机化研究希望得到更多的突破,因为太多的科学家看到了非金属有机催化剂在工业上的发展前景。有机催化剂之前也存在着千丝万缕的联系。比如叔膦既是金属有机催化剂的配体又是非金属催化剂。又比如酶的特性和催化机理与有些非金属有机催化剂非常相似。在不对称的合成中,非金属有机催化剂展现出了超高的催化活性,它的这一特点或许会在以后更多的造福于人类。

所以现在越来越多的各国科学家都在开始注重非金属有机催化剂在各类有机反应中的应用,他们或许会在不远的未来,将非金属有机催化剂的优势在化工工业中发挥得淋漓尽致。

综合非金属有机催化剂具有容易操作和一些“绿色的”优点:

1.不一定需要金属来引发,不必担心有毒金傩孤兜交肪常造成环境污染;

2.非金属有机催化剂通常价格非常低廉,容易制备;

3.非金属有机催化剂通常可以在湿溶剂或者空气中进行反应,不必用到苛刻的无水无氧条件;

4.非金属有机催化剂容易从产物中分离和回收(例如:脯氨酸易溶于水,难溶于有机溶剂,利用此特点很容易从反映体系中分离。)

非金属有机催化剂不但有优点,但是也有它的缺点,如何综合所有非金属有机催化剂的优点,避免其缺点,称为今后发展的主要方向。而且,在今后的研究中,非金属有机催化剂的研究也许会成为化工业发展研究中的重中之重。当前研究发现,反应底物决定着大多数非金属有机催化剂反应的效果。底物的改变可以能直接导致的是反应效果大大下降。所以把非金属有机催化剂变得更具有普遍适用性,仍然是化学研究中的重大问题。例如:非金属有机催化反应中,一般非金属有机催化剂使用量较大,反应时间较长,要想提高催化剂的活性和催化剂的再利用率,需要用离子液体为溶剂,将催化剂固载化。所以目前科学家的研究方向是减少非金属有机催化剂的使用量,提高非金属有机催化剂的效率。这将对人类的生态建设,和人类生命健康提供了又一强有力的工具。

三、结语

现代有机合成工业通过不断的发展,随之出现的催化剂种类也不断增多,作为重要的催化剂类型,金属有机催化剂备受关注,而相应存在的非金属有机催化剂更是占有举足轻重的地位。非金属有机催化剂的工艺不断成熟,悄然的掀起了有机化学的重要革命,特别是通过实质性的研究案例发现,非金属有机催化剂拥有良好的催化性能,渐渐成为其他催化剂的替代品,成为化学反应催化剂中的主流,现代科技的蓬勃发展,使越来越多的催化剂应用过程居于现代化学研究领域的前沿。

参考文献:

[1]罗伟宏.非金属有机催化剂及其在有机化学反应中的应用探讨[J].辽宁化工,2016,(07).

[2]刘浩吉.非金属有机催化剂在有机化学反应中的应用[J].化工管理,2016,(12).

有机化学的反应第2篇

【关键词】说课 有机反应重要类型

【中图分类号】G633.8 【文献标识码】A 【文章编号】2095-3089(2013)06-0192-02

一、教材分析

(一)教学目标

[知识与技能目标]结合学生已经学习过的有机化学反应,认识加成、取代和消去、氧化、还原反应的特点,并能根据有机化合物结构特点,分析具备何种官能团的有机化合物与何种试剂能发生何种反应,生成何种产物。

[过程与方法]使学生能够判断给定化学方程式的反应的类型,也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。

[情感态度与价值观]通过对有机化学反应主要类型的学习,体会有机化学在生产和生活中的巨大作用。使学生在学习的过程中更加关注有机化学的发展,增强学习无机化学的兴趣。

(二)本节课在教材中的地位及作用

本节的理论知识和思想方法是在学习了必修二常见有机化合物的基本有机知识之后,对有机化学反应类型进行整合提升,并且从理论的角度让学生更深的理解这些反应类型,为后面烃的衍生物性质的学习提供了很好的理论和方法平台。学生值此平台可以形成预测具有一定结构的有机化合物可能与什么样的试剂发生什么类型的反应、生成什么样的物质的能力,使学生对有机化合物性质和反应知识学习的难度大大降低。为后面有机合成的学习奠定了坚实的基础。本节课分两课时。

(三)教学重点和难点

1.有机化学反应的类型。

2.学会利用“结构决定性质”的方法预测有机物的主要性质。

3.有机化学反应的理论解释。

二、说教学方法

本节课主要采用引导探究式教学方法,要在“导”字上下功夫。即创设情境探究讨论归纳小结反馈纠正,使学生在获得知识的同时能够掌握方法,提升能力。

三、说学法指导

本节课的教学过程中,通过创设教学情景,通过学生自主学习,讨论、交流、反馈所遇到的问题,培养学生观察、理解、表达、分析、交流等多种能力。

四、说教学过程

课堂引入:

(一)有机化学反应的重要类型

1.加成反应

(1)定义:有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应。

(2)特点:只上不下。

(3)与碳碳双键加成的试剂有卤素单质(X2)、氢卤酸(HX)、硫酸(H―SO3H);与碳氧双键、碳氮叁键加成的试剂有氢氰酸(H―CN)、氨(H―NH2);碳碳三键能与以上所有试剂加成。

(4)作用:在发生加成反应时,原有机物中的不饱和键发生了变化,生成了具有另一种官能团的有机物。

(5)机理:以下列实例进行分析:

(6)加成反应的规律:

①一般规律:

2.取代反应

(1)定义:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。

(2)特点:有上有下。

(3)烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代;与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代。

烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸分子中α―C 上H被取代。

(4)取代反应作用:容易实现官能团的转化,在有机合成中具有重要作用。

(5)机理:

(6)取代反应的规律

①一般规律:

新课引入:乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工业上,通过石油裂解来制乙烯。

①药品:无水乙醇和浓硫酸[实验室制备乙烯](体积比约为1:3,共取约20mL)、酸性高锰酸钾溶液、溴水。

②仪器:铁架台(带铁圈)、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计(量程200℃)、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水槽等。

③无水乙醇与浓硫酸的混合:先加无水乙醇,再加浓硫酸。

④碎瓷片的作用:避免混合液在受热时暴沸。

⑤温度计液泡的位置:插入混合液中。

⑥为什么要使混合液温度迅速上升到170℃?减少副反应发生,提高乙烯的纯度。

实验室中是这样制备乙烯的反应原理:

我们把这种类型的有机反应称为消去反应。

3.消去反应

(1)定义:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。

(2)特点:只下不上。

(3)醇类的消去反应:反应条件:浓硫酸、加热。

消去条件:与羟基相连的碳的邻碳上有氢。

消去的小分子:H2O。

(4)消去反应作用:利用醇或卤代烃等的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。

4.课本53页迁移应用。

(二)有机化学中的氧化反应和还原反应

(3)用氧化数来讨论氧化反应或还原反应:

自主学习教材54页拓展视野“氧化数的计算”。

结论:碳原子氧化数升高,为氧化反应;碳原子氧化数降低,为还原反应。

讨论练习:从氧化数角度认识氧化反应、还原反应。

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

五、效果分析

有机化学的反应第3篇

关键词: 物质分类 转化关系 化学方程式

分类是研究问题的一种方法,能培养学生解决问题的能力。转化充分体现物质性质,是元素化合物的核心问题。化学方程式是元素的单质及其化合物直观具体的反映,是中学化学中重要的化学用语之一。学生能准确地写出化学方程式,可以客观地反映对化学反应原理的理解,对实验现象的认识,以及对物质性质的掌握程度,进而提高应用化学知识解决实际问题的能力。在教学实践中,我发现学生对化学方程式被动接受的较多,有的甚至把化学方程式当做“公式”死记硬背。使原本充满奥秘和乐趣的化学学科变得索然无味,给学生学习化学背上了沉重的负担,事倍功半,更谈不上学习能力的培养。面对这种情况,我在教学实践中不断思考总结,将中学常见的化学反应分为四种基本反应、氧化还原反应和有机反应三大类,帮助学生理清每类反应物质之间的转化关系,从而实现化学方程式的快速准确书写。

一、四种基本反应类型方程式的书写

任何一个化学方程式的书写都要弄清两个问题,一是弄清反应物和生成物是什么,即“质”的问题;二是配平方程式,即“量”问题。大多数高中学生写不起化学方程式,主要是没有弄清“质”的问题,而配平方程式一般问题不大。因此,本文所讲的化学方程式书写侧重于理清物质之间的分类转化规律,而不涉及方程式的配平。

四种基本反应指化合反应、分解反应、置换反应和复分解反应。四种基本反应主要涵盖了九年级化学绝大多数反应,主要是单质、氧化物、酸、碱、盐之间的相互转化关系(如下图所示)。

图中的每一个箭头代表一类转化规律。在此基础上,让学生学会运用金属活动顺序表判断金属能否与酸和盐发生置换反应(前置换后);学会用酸碱盐的溶解性表和复分解反应发生的条件判断复分解反应能否发生;注意置换反应是等化合价置换和复分解反应是等化合价交换价即可写出化学方程式。例如写出稀盐酸与锌的反应化学方程式。根据上图转化关系和置换反应的规律可知,锌属于金属单质,盐酸属于非氧化性酸,二者反应生成盐和氢气。根据盐和置换反应的概念很容易得出盐的阳离子是锌离子,阴离子是氯离子,生成的盐为ZnCl,学生就不难写出其化学方程式:Zn+2HCl=ZnCl+H。复分解反应方程式书写也可仿此分析,化合反应和分解反应的方程式书写比较简单,在此不再赘述。

二、氧化还原反应方程式的书写

氧化还原反应相对四种基本反应来说难度相对要大,生成物多,这是很多学生在写氧化还原反应方程式时感到困难的原因之一。但无论是何种氧化还原反应,都符合以下转化关系。

从上述转化关系可以看出:任何一个氧化还原反应都是氧化剂与还原剂反应生成还原产物和氧化产物。所以书写氧化还原反应方程式时,首先要弄清氧化剂与还原剂、还原产物和氧化产物,其次用化合价升降法配平这两对物质,然后结合反应介质和质量守恒定律确定其他物质。如果把氧化还原反应比做一栋房子,那么氧化剂与还原剂、还原产物和氧化产物就是支撑这栋房子的四根柱子,只要四根柱子立稳了,其他问题就好办了。当学生有了以上的定性认识,在书写过程中再结合氧化还原反应的守恒规律、价态规律、强弱规律、归中规律,以及重要的氧化剂、还原剂的转化规律,就可以写出常见的氧化还原反应方程式。另外,有些时候还要注意反应介质、条件对产物的影响,对于相同的反应物,当反应条件和反应所处的酸碱性不同时,其产物也会发生相应变化。例如写出用KMnO与浓HCl反应制取氯气的化学方程式。KMnO是常见的氧化剂,在酸性条件下还原产物为Mn,浓HCl是常见的还原剂,氧化产物为Cl,根据电中性原理和质量守恒定律,溶液中阴离子为Cl,Mn和K只能与Cl结合生成KCl和MnCl,氢与氧结合生成水。至此,根据化合价升降法即可写出其方程式为:2KMnO+16HCl=2KCl+2MnCl+5Cl+8HO。

三、有机反应方程式的书写

中学常见的有机物之间的反应主要是官能团之间的转化,规律性更强,但要注意有机反应除主反应外还常伴有副反应,因此书写有机反应时生成物与反应物之间要用“”而一般不用“=”连接。但是典型的可逆反应用“?葑”连接,燃烧反应也可用“=”连接。因此,书写有机化学方程式时应注意从结构出发,结合反应条件来判断有机物能发生什么样的反应。有机反应常见类型有氧化反应、还原反应、加成反应、消去反应、取代反应、酯化反应和聚合反应等,弄清这些反应进行的条件和反应发生的部位,有助于我们快速而准确地写出有机反应的化学方程式。以下是高中重要有机物之间的相互转化关系。

除此之外,由于有机物普遍存在同分异构体,有机物分子式无法体现分子结构。又因为多数有机物结构式复杂书写繁琐,所以有机反应方程式中有机物一般不写分子式而采用结构简式。结构简式既简练又突出官能团,在化学方程式中能简洁准确地体现出反应原理。在书写有机物结构简式时要注意两点:一是碳只能形成四个共价键,不能少写或多写。二是一些基团的连接方式要既正确又合乎习惯,不产生歧义。例醛基-CHO,不能写成CHO-也不能写成-COH。例如试写出丙烯酸跟下列物质反应的化学方程式:

①氢氧化钠溶液 ②溴水 ③乙醇

由丙烯酸的结构特点不难看出;丙烯酸分子中既含有碳碳双键又含有羧基,因此它既具有烯烃的性质(加成反应、氧化反应、聚合反应),又具有羧酸的性质(酸的通性和酯化反应)。所以反应的方程式应分别是:

①CH=CH-COOH+NaOHCH=CH-COONa+HO(中和反应)

②CH=CH-COOH+BrCHBr-CHBr-COOH(加成反应)

③CH=CH-COOH+CH-CH-OH CH=CH-COOCH

CH+HO(酯化反应)

综上所述,中学化学所涉及的化学方程式虽然比较多,但类别不多,且每一类都有规律可循。只要我们在平时的教学中勤于思考,多加总结,就能让教学变得轻松又快乐,收到事半功倍的教学效果。

参考文献:

[1]林楚先等.初中课本化学全一册教学挂图二(8).上海教育出版.

[2]窦洪庚.知识分类学习理论在化学教学中的应用[J].中学化学教学参考,2003,(10).1.

有机化学的反应第4篇

关键词:有机化学;学习策略;学习方法

由于有机物比起无机物在组成、结构、性质等方面有着明显的差别,有一套新的符号系统,而其种类和有机化学的内容又繁多,所以很多学生觉得有机化学难学,以至于高中三年下来有机化学就是学不好。其实,只要按照科学的学习策略和方法,抓住要领、学习得法,学通乃至学好有机化学,并不难做到。

一、分清主次,明确目标,夯实基础

1.重点抓住主干知识

这部分知识包括:各代表物的组成、结构、化学性质、用途和其代表的各类有机物的组成、结构(官能团)、化学性质及它们间的相互转化关系,七类有机反应类型的具体类别、反应物、反应机理、反应条件,有机合成,同分异构体判断和书写,简单有机物的命名等。对这部分内容必须要掌握、学会,能弄清记住、融会贯通、综合应用。

2.重视以下七个方面

(1)一些基本概念。如:有机物本身和各类有机物、各种基团、各类有机反应、同分异构体、同系物、高聚物的有关概念。(2)官能团及其特性。(3)有机反应类型尤其是机理。(4)有机物结构式、结构简式、化学方程式等化学用语,并会运用模型和图示。(5)有机化学反应方程式。(6)同分异构体判断、书写。(7)部分有机实验。

3.兼顾了解其他次要内容

如,有机物的研究方法,有机物组成测算和结构的确定,天然气、石油液化气、汽油的组成和应用及煤、石油的综合利用,高分子材料的性能和应用。

二、贯穿几个基本原理和思想意识

1.碳原子有特殊的成键能力以及“碳四价”原则

碳原子结构及由此决定的其成键能力和“碳四价”是有机物分子结构、性质、化学反应乃至构成有机物的基础,也是有机物种类繁多、数目庞大的原因之一,可以讲它是有机物一切问题的根源,但这一点往往被忽视。我们在判断或书写有机物结构式中某个C原子连接的H原子时就必须依据“碳四价”原则。

2.结构决定性质

有机物的性质决定于它的分子结构,而分子结构中的官能团又起着关键的作用。各类有机物的特性反应主要决定于它的官能团。所以弄清和把握住有机物的分子结构和官能团是学好有机化学的中心和关键。

3.有机分子中基团之间存在相互影响

这一点先由苯的同系物、乙醇、苯酚的性质及与相关物质的性质比较得出认识,以后在了解和研究有机物的由某一结构决定的性质时就要考虑周围的其他基团对它的影响,而不只是孤立地去考虑。

4.条件对有机反应尤其重要

有机化学的反应第5篇

关键词:高分子化学;教学研究;有机化学;融通应用

中图分类号:G642 文献标识码:B 文章编号:1002-7661(2013)33-002-01

有机化学(Organic Chemistry)是一个名词,由瑞典化学家贝采里乌斯(Berzelius)在1806年提出的。当时是与无机化学相对立而命名的。同时,又被称为碳化合物的化学,其主要是研究有机化合物的结构、性质以及制备的一门学科,是化学中十分重要的一个分支。其中,含碳化合物被称为有机化合物,这是由于原先的化学家们认为含碳物质一定要由生物(有机体)才能制造,然而,1828年德国化学家弗里德里希・维勒(Friedrich Whler),在实验室中第一次成功合成尿素(一种生物分子),从此以后,有机化学便脱离传统所定义的范围,扩大为含碳物质的化学。

一、高分子化学

高分子化学主要包括高分子化学、高分子物理和高分子工艺,它是高分子科学的三大领域之一。高分子化学主要就是研究高分子化合物合成、化学反应、物理化学、加工成型以及应用等方面的一门综合性学科。在内容上,高分子化学和有机化学以及物理化学有直接关系,所以,我们必须学好这门学科,这对学生掌握有机化学知识的理解十分有利,同时,又为以后的学习打下一个坚实的基础。从而,我们要注意将有机化学知识融入到高分子化学的学习中,提高学生的学习兴趣,进而对学生的创新思维进行培养,学会融会贯通。

二、有机化学分类

对于有机化学我们可以从两方面进行不同分类。

1、有机化合物的碳原子结合的基本结构不同

(1)链状化合物,主要是其化合物分子中的碳原子连接成链状,最开始是在脂肪中发现的,因此可成为脂碳环化合物。

(2)碳环化合物,主要是其化合物分子中含有碳原子组成的环状结构,所以称之碳环化合物,其可以分为脂环族化合物以及芳香族化合物两大类,前者是和脂肪族化合物相似的碳环化合物;后者是其分子中还有苯环、稠苯体系的化合物。

(3)杂环化合物,在这类化合物中除了碳原子以外,还有其他元素的原子,所以就叫做杂环化合物。

2、依据官能团分类

官能团就是决定某一类化合物性质的主要原子、原子团。含有相同官能团的化合物,其化合物的基本性质相同。如下图:

三、高分子有机化学的反应

1、聚合反应

由有机小分子(单体)经过聚合反应制成的就是高分子化合物。聚合反应主要分为两类:

(1)缩聚反应

经过缩聚反应产生的缩聚物,如涤纶,学名聚对苯二甲酸乙二醇酯,它主要是对苯二甲酸和乙二醇合成的。这些都是官能团单体之间多次缩合小分子而成的。

(2)加聚反应

经过加聚反应产生的聚合物,如苯乙烯合成聚苯乙烯等,都是由于烯类单体的双键加成聚合成的。

在有机化学中,我们要通过学习熟练地掌握聚合反应的性质、特点。聚合反应中的缩聚反应和加聚反应是不同性质的,他们的结构、性能也不尽相同。缩聚是为了平衡反应通过官能团(二个或以上)的单体的缩合反应,并去掉某些小分子而成,这种情况属于逐步聚合,要有大于98%的高的基团反应程度才能得到高分子化合物并伴有副反应。加聚是烯类单体通过双键断裂相互加成并且在引发剂、光照等的作用下的聚合反应,在反应中没有生成小分子,这种情况属于连锁聚合,万一发生的话可以很快形成高分子化合物。但必须加快反应的转化率,同时,所得聚合物多属于碳链聚合物。

2、电子效应与位阻效应

电子效应与位阻效应作为有机化学中的重要内容,是高分子化学中的一个非常重要的体现,它涉及到化合物的稳定性以及反应机理的选择等多个方面。如单体对聚合机理的选择性直接影响着分子结构中的电子效应。又因为电子效应中包含着共轭效应以及诱导效应,正因为共轭和诱导作用,可以进行阴、阳离子和自由基聚合。单体中取代基的位阻效应影响着聚合动力学的影响,取代基中的多种效应(共轭效应、极性效应以及位阻效应等)影响了聚合中单体、自由基的活性,但是影响程度并不一样。

3、合成与改性高分子化合物

作为高分子化学中的教学内容,高分子化合物的改性十分重要,它是以高分子材料的性能与引入功能制备新的聚合以及扩大应用范围为主要目的。通常有共聚化学改性以及聚合物化学改性等改性方法。它融入了很多相关的有机化学知识,使其在高分子化学教学中得到融通实践。

综上所述,将有机化学知识融入到高分子化学教学中,不仅使学生的学习兴趣提高了,更加有效的保证了教学效果。

参考文献:

有机化学的反应第6篇

化学键是理解有机化合物结构的理论基础,有机化学中最常见的是σ键和π键,借助于GAMESS-US的计算结果可清楚地从三维空间立体显示σ键和π键的形成过程。图1是乙烷中的两个碳原子在最小基基组下相距不同距离时所对应的分子轨道的图像,从图中可明显看出当碳原子相距为3倍平衡键长(3Re)时,两个碳原子上的sp3杂化轨道不能有效重叠成键;当碳原子间距离靠近为2Re时,两个碳原子的sp3杂化轨道能够部分重叠形成弱的σ键;当碳原子间距离靠近到Re时,两个sp3杂化轨道可最大重叠形成稳定的沿键轴呈圆柱形对称的σ键。图2则显示了乙烯中两个碳原子上的2pz轨道从相距3Re逐渐靠近到Re按“肩并肩”方式形成成键π和反键π*轨道的过程。从图2可明显看出,π轨道在乙烯平面上的电子云密度为零,而通过两个位相相反的2pz轨道组合形成的反键π*轨道,原子间电子云密度明显降低。

2构象的演示

构象是有机化学中的一个基本概念,一般是在讲述烷烃的时候引入。这里以正丁烷中C2-C3单键内旋转为例来说明如何通过量子化学计算直观解释构象以及构象间的相互转换这些概念。图3是正丁烷在6-31G(d)基组下绕中心C2-C3旋转不同角度并限制性优化得到的不同构象的能量曲线。图中同时给出了各典型构象的相对能量及其立体分子结构。从图中所标示的分子结构的球棍模型可以明显看出,在二面角为180°(反交叉式)时,丁烷的两个甲基相聚最远,整个分子能量最低;而在二面角为60°(顺交叉式)时两个甲基的相互排斥使能量升高大约4.2kJ/mol,两者都处于势能曲线上的极小值点,都是较稳定的构象。从反交叉式转换到顺交叉式需要越过15.3kJ/mol的势垒。而另外的全重叠式和部分重叠式构象由于甲基相距太近,排斥能较大使得它们处于能量曲线上的极大值点,因此是不稳定构象。我们还可以利用频率计算得到的各构象相对自由能根据玻尔兹曼公式近似计算室温下各构象所占的比例。

3反应机理的演示

有机反应机理是有机化学的重要组成部分,也可以说是理解和掌握基本有机反应的基础。但是有机反应机理普遍较为抽象,对于刚接触到有机反应的学生而言显得难以掌握。若能够以动画的形式来直观化整个反应过程,显然有助于学生对反应机理的理解。这里我们以有机化学里常见的双分子亲核取代(SN2)反应和(氢迁移反应来说明如何通过计算化学来动画图示整个反应历程。3.1SN2反应图4显示的是6-31+G(d)基组下由内禀内坐标(IRC)方法计算得到的SN2反应F-+CH3ClCH3F+Cl-整个反应历程[6]。从IRC计算得到的反应路径可以很直观地阐明整个反应过程:F-从C-Cl键背面进攻C原子,随着反应的进行,F-和中心C原子的距离逐渐接近;与此同时,原来的C-Cl键的键长逐渐拉长;在反应的过渡态,C原子近似采用sp2杂化,和三个氢原子形成一个近似平面的结构,F-和Cl-分别位于这个平面的两侧,F和C以及C和Cl均是靠弱的σ键联系在一起,随后F-进一步靠近和C形成F-C键,Cl-离去最后形成自由的Cl-。整个反应过程可以制作成一个动画进行直观演示,活化能的数据也可直接从反应混合物和过渡态的相对能量差得到。3.2σ迁移反应σ迁移反应属于周环反应的一种,和有机化学中大多数离子型或者自由基反应机理不同,σ迁移反应一般是通过环状过渡态协同完成。这里我们以1,3-戊二烯的[1,5]σ氢迁移反应为例,说明通过量子化学计算结果所展示的整个协同反应历程(图5)。从IRC计算得到的结果可以直观重现整个反应过程:甲基上的氢逐渐向端基的烯基碳原子靠近,形成一个六元环过渡态结构,随后旧的碳氢键逐渐断裂、新碳氢键生成,最后形成产物。

有机化学的反应第7篇

文章编号:1005-6629(2013)11-0071-02 中图分类号:G633.8 文献标识码:B

像这种醇和酸作用生成酯和水的反应叫作酯化反应(esterification reaction)[1]。

根据产物中18O的分布情况,请你判断反应过程中反应物共价键断裂的情况。……[2]

提供的参考答案是:2。解析:反应的机理是“酸去羟基醇去氢”,所以18O只存在于H2O和CH3COOH两种物质中。[4]

该题本身并不存在科学性错误,但由于中学老师仅从断键层面认识酯化反应的机制,而忽略了反应的真实历程,因此出现了解答错误。要分析本题,必须先重新学习酸催化酯化反应的机制。

3 酸催化酯化反应的机制

现在一般认为,不同类型的醇在酸催化酯化时的反应机制不同。伯醇(1°醇)和仲醇(2°醇)的酯化反应机制为(以乙酸和乙醇反应为例):乙酸先接受催化剂浓硫酸提供的质子,使乙酸羧基碳原子上的正电性大大增强,然后乙醇中的羟基氧原子进攻羧基碳原子,最后脱去水分子生成酯。该反应机制属于亲核加成-消除反应[5]。

摘要:酯化反应是有机化学中的一个重要制备反应,也是中学化学的重要反应类型。有关酯化反应的反应机制是高中有机化学的核心知识和高考热点。本文通过对中学化学习题中错误解答的辨析,纠正了有关酸催化酯化反应机制的一种常见错误认识。

若定义乙酸中的羰基氧为α氧,羟基氧为β氧,那么在(2)中,α氧和β氧完全等价。在从(2)到(3)发生质子转移时,两个羟基接受质子的几率相同。(3)式可以看作是α、β两个氧原子存在共振时的两个极限式,既有可能是β-OH脱下形成H2O,也有可能是α-O质子化后脱下形成H2O。因此,教材中只标识乙醇中的氧原子,不标识乙酸中的氧原子。若标识乙酸中的氧原子,那么在产物中被标识氧原子出现在CH3COOCH2CH3和H2O中的几率各占50%。

值得一提的是,乙酸和乙醇的酸催化机制只能推广到伯醇(1°醇)和仲醇(2°醇),叔醇(3°醇)并不符合。

叔醇(3°醇)中的羟基先接受催化剂浓硫酸提供的质子,然后脱去水分子形成碳正离子,最后受到羧酸分子羟基氧的进攻,脱去质子生成酯。

因此,叔醇(3°醇)与酸的酯化反应并不能简单地用“酸脱羟基醇脱氢”来概括。这也是平时授课和命题时要特别注意的。

参考文献:

[1]王祖浩主编.普通高中课程标准实验教科书·化学2(第4版)[M].南京:江苏教育出版社,2011:72.

[2]王祖浩主编.普通高中课程标准实验教科书·有机化学基础(第3版)[M].南京:江苏教育出版社,2009:83.

有机化学的反应第8篇

关键词 民办本科院校;有机化学;实验设备

中图分类号:G642.0 文献标识码:B

文章编号:1671-489X(2013)27-0107-02

近年来,民办本科院校得到快速发展。但是,随着办学规模的不断扩大,在教学中出现越来越多的问题。在化学化工、环境工程、生物工程等专业当中,有机化学和有机化学实验是两门必修的基础课。有机化学内容相当丰富,课堂讲授学时相对较少,如何提升这门课程的教学质量,调动学生学习的积极性和兴趣,不断提升学生的基础理论知识和有机化学实验技能,仍然需要同行不断进行创新研究。

在有机化学教学中,让学生系统掌握有机化学的基础理论、基本知识和基本技能,适当了解有机化学领域的新成就、新发展、新理论、新技术、新方法,仍然是每个有机化学教育者不断追求的目标。目前,已有教育者总结了这方面的先进经验[1-5],但是教学同样是一个需要不断创新、改革实践的过程,如何提升民办本科院校有机化学教学质量,仍然是一个研究的挑战。笔者主要对民办本科院校中有机化学教学中存在的问题进行分析,并提出解决的合理对策。

1 民办高等本校院校在有机化学教学中遇到的问题

1.1 学生基础较差,对基础知识的领悟较差

大多数民办本科院校学生的录取分数线较低,生源基础较差,对高中有机化学基础知识掌握不够,对基本有机化学概念不熟悉。大学丰富的有机化学知识使学生更难以掌握,学生对基础知识的灵活应用较差。

1.2 学生学习氛围较差,学生自我控制力差

从高中的封闭式管理到大学的开放式管理,很多大学生一下难以适应,一些学生整天沉溺于网络、游戏当中,导致学习的氛围较差,平时对有机化学的重视程度不够,学习成绩和能力难以提高。

1.3 实验课教学与理论课教学脱节

民办高校研究经费紧张,实验设备较少,实验课开设学时相对较少;实验课教学与理论课教学脱节,导致学生对有机化学知识的掌握处在一个记忆的阶段,动手能力较差,科研创新能力较弱。

1.4 不同专业之间差别较大

在高等有机化学教学中发现,不同专业学生之间的差距很大:化学专业学生对有机化学的学习比较重视,成绩相对较好;而非化学专业尤其生物工程、制药、环境工程等专业学生认为化学非他们的专业课,因此对有机化学学习兴趣不高,成绩相对较差。

2 提高有机化学教学质量应采取的措施

2.1 精心设计教学过程,采用多媒体等现代教学手段

转变观念,转变思想,细心备课,精心设计教学课件,不断转变传统的粉笔板书的讲课方式,结合计算机等多媒体手段进行授课。如在讲授亲核取代反应时,学生对SN2亲核取代反应和SN1亲核取代反应中遇到的立体化学很难理解,教师可以适当做一些动画方案,或结合化学结构教具、模型,让学生对反应过程的立体结构变化有更深入的理解,使这些抽象的化学反应变得通俗易懂。同样,在讲解立体化学判断手型分子R、S构型时,涉及分子的空间结构,对这部分内容,初学有机化学的学生也是不容易理解,教师就可以采用多媒体手段,结合分子的球棒模型来授课,让分子的空间结构变得更加直观,大大提高学生学习的兴趣,从而提高教学质量。

2.2 结合有机化学反应的机理,突破教学的难点

在有机化学教学中,重视反应机理的教学,通过反应机理的讲解,使学生更加容易理解有机化学反应的规律。如在自由基取代反应中,烷烃与溴水在光照下反应,结合自由基取代反应机理,通过自由基的稳定性顺序来决定最终产物。烯烃高温α-H的卤代、芳烃侧链α-H的卤代同样属于这一类型的反应,通过解释自由基的稳定性顺序解释最终的产物,举一反三,提高教学质量。烯烃与溴化氢在过氧化物存在下的自由基加成时,同样决定产物最终结构的为中间体自由基的稳定性。

通过有机化学反应机理教学,不断培养学生的创新思维和意识。在讲到烯烃与不对称试剂发生亲电加成反应时,加成产物符合马氏规则,为什么是这样呢?通过讲解亲电加成反应机理,以中间体碳正离子的稳定性来解释最终的主要产物。同时举一反三,如烯烃、炔烃与水、次卤酸的反应,都主要属于亲电加成反应。

2.3 重视教学的各个环节,培养学生学习的兴趣

兴趣是最好的老师,由此可见学生学习兴趣的重要性。在教学中,要重视教学的各个环节,做好课堂讲授的同时,通过课堂讨论或提问,使更多的学生参与课堂讨论,调动学生学习的积极性和兴趣。同时,每章结束后都布置一定量具有代表性的习题,通过习题的训练,让学生对课堂所学的基本知识点能够进行灵活应用。教师应对作业中出现的问题集中进行课堂讲解。教师每周应抽取至少半天的时间采用固定地点进行答疑,也可采用网络等不同方式进行答疑,解答学生在课后复习中遇到的难点。

教师应融入学生,以微笑的姿态对待每一个学生和每一个问题,不断提高学生学习有机化学的热情。同时介绍一些优秀的课外辅导书,或组织知名的专家教授做学术报告,让学生进一步了解学习书本以外的知识,不断开拓学生的视野。

2.4 重视实验课教学,理论联系实际

在民办高校中,研究经费紧张,实验室和仪器设备简陋,实验课学时相对较少。学校应采取各种措施克服遇到的困难,大力加强实验课教学,培养学生的动手能力和使用所学知识解决实际问题的能力。如在讲授有机化学烷烃、烯烃、炔烃的鉴别、不同卤代烃的鉴别、醇的鉴别及胺的鉴别等内容时,教师可以通过动画演示实验,让学生更好地理解。如条件允许,最好在实验室进行实验,使学生由单纯的记忆实验现象变为自己动手进行操作,提高学生通过实验更加牢固掌握有机化学知识的能力。在实验课教学中加强有机合成实验的教学工作,让学生通过有机合成实验进一步熟悉基本的化学反应和实验操作技能,把所学的理论应用到实际合成中去,培养学生动手进行科研创新的能力。

3 结论

本文对民办院校有机化学教学出现的问题进行分析和总结,并提出四点提高有机化学教学质量应采取的措施。当然,提高有机化学的教学质量还需要不断进行改革和尝试,不断进行教学创新,提升有机化学的教学效率,巩固学生有机化学的理论基础知识,培养学生的创新思维和实验动手能力,为我国培养复合型人才做出贡献。

参考文献

[1]黄继秋.民办高校提高有机化学课堂教学效果的探索和实践[J].创新教育,2009(34):125.

[2]陈鸶,杨英杰.有机化学教学方法改革的研究与实践[J].吉林化工学院学报,2011(12):63-66.

[3]刘亚群.有机化学教学改革的实践和探讨[J].中北大学学报:社会科学版,2006(3):79-81.