发布时间：2023-03-15 15:04:09
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现代医学研究表明，花锚属植物的主要化学成分为（口山）酮及（口山）酮苷类、裂环烯醚萜类、三萜类、黄酮类以及一些生物碱类化合物等。
1．1（口山）酮及（口山）酮苷孙洪发等［4］从椭圆叶花锚中得到五种（口山）酮成分，分别为1，7－二羟基－2，3，4，5－四甲氧基（口山）酮，1，5－二羟基－2，3，7－三甲氧基（口山）酮，1，2－二羟基－3，4，5－三甲氧基（口山）酮，1，5－二羟基－2，3－二甲氧基（口山）酮和1，7－二羟基－2，3－二甲氧基（口山）酮。
孙洪发等［5］又从椭圆叶花锚中得到3种（口山）酮苷成分，分别为1－o－［β－D－木吡喃糖－（1－6）－β－D－葡萄吡喃糖］－2，3，5，7－四甲氧基（口山）酮，1－o－［β－D－木吡喃糖－（1－6）－β－D－葡萄吡喃糖］－2，3，5－三甲氧基（口山）酮和1－o－［β－D－木吡喃糖－（1－6）－β－D－葡萄吡喃糖［－2，3，4，5－四甲氧基（口山）酮。其中1－o－［β－D－木吡喃糖－（1－6）－β－D－葡萄吡喃糖］－2，3，5，7－四甲氧基（口山）酮（花锚苷）和1－o－［β－D－木吡喃糖－（1－6）－β－D－葡萄吡喃糖［－2，3，5－三甲氧基（口山）酮（去甲氧基花锚苷）为该属植物抗肝炎的两种有效成分。
张德等［6］采用元素分析（EA）、核磁共振波谱（NMR）、质谱（MS）、红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、差示扫描量热（DSC）等分析方法首次从藏药花锚中分离得到两种针状结晶化合物，分别为1－羟基－3，7，8－三甲氧基（口山）酮（1－hydroxy－3，7，8－trimethoxyxanthone）和1，7－二羟基－3，8－二甲氧基（（口山））酮（1，7－dihydroxy－3，8－dimethoxyxanthone）。
高洁等［7］从椭叶花锚乙醇提取物醋酸乙酯萃取部分分离得到8个（口山）酮化合物，分别为1，7－二羟基－2，3，5－三甲氧基（口山）酮，1－羟基－2，3，4，7－四甲氧基（口山）酮，1，7－二羟基－2，3，4，5－四甲氧基（口山）酮，1，7－二羟基－2，3－二甲氧基（口山）酮，1，5－二羟基－2，3－二甲氧基（口山）酮，1－羟基－2，3，5－三甲氧基（口山）酮，1－羟基－2，3，4，5－四甲氧基（口山）酮和1－羟基－2，3，5，7－四甲氧基（口山）酮。
1．2其它成分Rodrigaez等［8］从花锚中分离得到了一种的黄酮类葡萄糖苷；高光跃等［9］从椭圆叶花锚全草中测出含有獐牙菜苦苷和当药苷；Dhasmana等［10］从椭圆叶花锚全草中分离得到齐墩果酸和谷甾醇葡萄糖苷；Rodrigaez等［11］从花锚中分离得到了一种二糖酯裂环烯醚萜。
2药理活性
花锚为藏蒙药中治疗肝胆系统疾病的常用药物，其主要分布于我国的、青海、四川、甘肃等地藏民族地区，目前对花锚药理活性的研究报道较少，有待进一步深入研究。
2．1保肝降酶作用张经明等［12］采用花锚煎剂（含花锚苷）对CCl4造成的肝损伤模型的研究表明，花锚苷可明显增加核糖核酸；药理实验证明，花锚中的花锚苷和去甲氧基花锚苷具有明显的保肝作用，可增加核糖核酸，增加肝糖元，促进蛋白质的合成，促进肝细胞的再生，加速坏死组织的修复，是该植物抗肝炎的主要有效成分。周富强［13］通过不同剂量西宁花锚对CCl4实验性肝损伤后肝糖元的含量的研究，发现西宁花锚对CCl4损伤后小鼠肝糖元的储存的恢复有一定的药效，可显著提高肝糖元的含量。
马学惠等［14］在齐墩果酸防治CCl4引起的大鼠急性肝损伤作用的研究中，发现该药物能使血清GPT明显下降，肝内甘油三酯积累量减少；同时，能使肝细胞变性、坏死明显减轻，糖原蓄积增加，具有明显的保肝降酶作用。宫新江等［15］的齐墩果酸对环磷酰胺所致大鼠肝细胞损伤的保护作用的研究表明，齐墩果酸能抑制环磷酰胺所致的肝细胞上清液ALT，AST及LDH活力升高，肝细胞MTT值减小，说明齐墩果酸可抗环磷酰胺所致肝细胞损伤。
王晓峰等［16］采用原代培养的小鼠肝细胞，以3H－胸腺嘧啶和3H－亮氨酸掺入的方法，研究经齐墩果酸预处理后的小鼠的肝细胞DNA和蛋白质合成速率的变化，结果发现齐墩果酸能促进肝细胞DNA及蛋白质合成，且合成速率明显增高，具有保肝作用。另外王晓峰等［17］报道齐墩果酸在对小鼠肝内谷丙转氨酶及谷草转氨酶的直接作用时，小鼠血清样品与不同浓度的齐墩果酸分别作用后，谷丙转氨酶活性则显著降低，说明齐墩果酸对谷丙转氨酶活性具有明显抑制作用。
2．2降血糖作用苗德田等［18］研究了齐墩果酸对大鼠血糖的影响，结果显示，齐墩果酸对化学性高血糖模型大鼠有显著的降血糖作用。柳占彪等［19］用齐墩果酸对高血糖大鼠治疗，结果发现单一的齐墩果酸具有降低高血糖的作用，同时在血糖降低时肝糖原和血清胰岛素均有明显升高。
2．3抗炎作用戴岳等［20］采用多种实验性炎症模型证实齐墩果酸对二甲苯与乙酸引起的小鼠皮肤和腹腔毛细血管通透性增高及对角叉菜胶等多种致炎物引起的大量足垫肿胀都具有明显抑制作用。
2．4抗氧化活性肝细胞膜的脂质过氧化是造成肝损伤的重要原因之一，高洁等［7］在研究藏药花锚中（口山）酮类成分及其抗氧化活性时，从椭叶花锚乙醇提取物醋酸乙酯萃取部分分离得到8个（口山）酮化合物，且该类化合物在一定程度上能显著抑制Fe2＋－Cys诱导大鼠肝微粒体丙二醛的生成，有效降低肝微粒体膜的氧化损伤。因此，具有一定的抗氧化活性。
2．5其他作用椭圆叶花锚的干浸膏可提高单核－巨噬细胞吞噬功能，具有调节体液免疫的作用，使降低的血清溶血素及脾细胞免疫溶血活性提高到正常水平［21］。另有报道椭圆叶花锚全草的氯仿可溶部分（富含口山酮葡萄糖苷）具有抗阿米巴作用［22］。
3人工栽培
高原野生重要植物资源的持续发展必须建立在生物资源可持续利用和生态环境保护的基础上，培育地道地产中藏药材是实现高原地区中藏药资源可持续利用的主要途径之一，也是保证中藏药产业持续发展的必然选择。
3．1人工栽培的重要意义花锚属与獐牙菜属植物等同属于藏茵陈类药物，被称为“藏药中的奇葩”，是治疗肝中毒、肝炎的最佳药物之一。但是这种药物资源一般生长在人迹罕至的高寒缺氧环境中，其再生周期较长甚至不能再生，藏茵陈供需矛盾也由此变得越来越突出。
尽管野生椭圆叶花锚在青藏高原地区分布广泛，资源较为丰富。但是近十多年来，随着我国民族医药特别是藏药事业的迅速发展，越来越多的企业开始投资藏医药领域，椭圆叶花锚的药用资源需求量快速增加。但是，藏药产业一度出现重成品生产轻药材来源、重开发轻保护的问题，造成过度的采挖及收购现象，特别是在植物生长阶段的花期大量采收导致资源量锐减，野生植物资源日益枯竭。因此，对作为原料植物药的椭圆叶花锚进行人工栽培的研究具有十分重要的意义。
3．2人工引种栽培为了解决藏茵陈类药材资源严重短缺的实际问题，中国科学院西北高原生物研究所经过3年的栽培与试验，成功地解决了以往藏茵陈种子萌发率低、出苗率低、人工栽培难以成活等关键技术问题。3种藏茵陈类药用植物——川西獐牙菜、抱茎獐牙菜和花锚人工种植成功，并通过鉴定。经过专家的监测和对比分析，这次人工栽培的3种植物，其主要有效成分齐墩果酸和芒果苷的含量基本接近于天然野生资源，川西獐牙菜的有效成分含量甚至显著高于野生资源，人工条件下栽培藏茵陈类药用植物的质量及其本身的药用价值完全可以得到保证。随着青海省产业结构的调整，椭圆叶花锚人工引种栽培技术的开发研究，青海省椭圆叶花锚人工种植规模逐渐扩大。椭圆叶花锚人工引种栽培试验在该省也初见成效。陈桂琛等［23］对椭圆叶花锚的引种栽培的研究表明，栽培的椭圆叶花锚植株在植株高度、分枝数量、单株生物量等生长状况指标明显高于野生植株，其有效化学成分接近野生状态的水平，说明野生椭圆叶花锚的人工栽培是可行的。吉文鹤等［24］运用RP－HPLC建立了花锚中青兰苷、去甲氧基花锚苷和花锚苷的含量分析方法，为栽培花锚替代野生花锚入药提供一定的科学依据。研究表明，栽培花锚中花锚苷和去甲氧基花锚苷的含量和在野生花锚中的含量相比无明显差别，可以初步证明栽培花锚可以替代野生花锚入药。纪兰菊等［25］在研究栽培花锚的品质能否代替野生花锚入药时，通过指纹图谱的相似度分析，得出结论：同一产地的野生与栽培花锚药材色谱分离图叠加比较，显示了良好的相似度。证明栽培花锚中的主要化学成分及数量符合花锚药材的指纹特征，可以代替野生花锚药材入药。
3．3组织培养随着对花锚属植物药用成分不断深入的研究，药用潜力的挖掘，该属植物的需求量大大增加，造成了该属植物野生资源的日益匮乏且面临枯竭。该属植物的人工引种栽培技术在一定程度上已经可行，但是，还需要通过多种途径来提高对其的培育效率。
药用植物的组织培养技术及应用已有多年的发展历史，但还有相当多的植物目前尚没有相应的离体培养技术。目前，花锚属植物的组织培养技术至今尚未见成功的报道，仍然是个空缺。因此，建立该属药用植物的离体快繁技术的需求日渐增加，它也是实现高原地区中藏药资源可持续利用的主要途径之一。
4最佳采集时期
从生物量的角度考虑，花期的生物量高于果期，更高于其他时期。杨慧玲等［26］在研究不同地区和生长物候期藏药花锚有效成分齐墩果酸的含量变化实验中，比较了野生状态下不同海拔、栽培条件下不同生长时期花锚的齐墩果酸含量，为确定该药材的采收时期、不同地区药材的质量以及栽培地点的选择提供理论依据。该研究发现花锚花期齐墩果酸含量最高，而幼苗期、蕾期和果期都低于花期的含量。因此，花期得到的药材最多质量也最好。
吉文鹤等［24］研究了花锚中去甲氧基花锚苷和花锚苷的含量随着不同生长期的变化趋势，为药材的合理栽培和采收提供科学依据。该研究表明，去甲氧基花锚苷和花锚苷含量在营养期含量最高，从6～9月逐渐降低，从抗肝炎活性成分的含量角度考虑，6月份（营养期）为花锚的最佳采收期。
5结语
花锚属植物是藏蒙药中治疗肝炎类疾病的常用药物，全草入药，具有重要的药用价值。该属植物的主要有效成分为（口山）酮及（口山）酮苷、裂环烯醚萜类、三萜类化合物及其它黄酮苷等，具有抗肝炎、抗氧化活性和降血糖等功效。在我国，该属植物药用历史较长，故具有很高的药理研究价值，特别是有关抗肝炎方面的研究显示出较大的市场潜力，值得进一步深入研究；其降血糖作用、抗氧化活性和调节体液免疫的药理活性研究报道较少，这些研究工作都亟待进一步的深入；另外对野生植物的过度采挖造成资源贫乏，采用人工的方法达到该药物资源的可持续利用也已成为目前及今后对该属植物重点研究的目标。
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［5］孙洪发，胡柏林，等．花锚的三个新口山酮苷［J］．植物学报，1987，29（4）：422．
【关键词】吴茱萸化学成分吴茱萸碱正十八烷醇二十七烷醇
Abstract：ObjectiveToisolateandelucidatetheconstituentsofEvodiarutaecarpa.MethodsVariouschromatographictechnologieswereusedtoseparateandpurifytheconstituents.Theirstructureswereidentifiedonthephysico-chemicalpropertiesandspectraldata.ResultsFivecompoundswereisolatedfromEvodiarutaecarpa(juss.)Benthandidentifiedasevodiamine(Ⅰ),β-sitosterol(Ⅱ),quercetin(Ⅲ),1-octadecanol(Ⅳ),n-heptacosylalcohol(Ⅴ).ConclusionItisthefirsttimetofindcompound(Ⅳ)andcompound(Ⅴ)inthisplant.
Keywords：Evodia;ChemicalConstituents;Evodiamine;1-octadecanol;N-heptacosylalcohol
黔产吴茱萸Evodiarutaecarpa(juss.)Benth.为芸香科吴茱萸属植物干燥近成熟的果实，始载于《神农本草经》，列为中品。具有温中散寒、疏肝止痛之功效。常用于厥阴头痛、寒疝腹痛、寒湿脚气、经行腹痛、脘腹胀痛、呕吐吞酸、五更泄泻等症的治疗［1］。现代医学亦证明吴茱萸有镇痛、安神、抗菌和抗缺氧等药理作用，是中成药“吴茱萸汤”和“左金丸”的主要成分［2］。
贵州作为我国四大中药产区之一，具有丰富的药用资源。本实验从开发利用资源的角度，开展了黔产吴茱萸化学成分的研究，为其质量控制及合理开发利用提供科学依据。我们对黔产吴茱萸乙醇提取物进行分离纯化，得到5个化合物，即吴茱萸碱、β-谷甾醇、槲皮素、正十八烷醇、正二十七烷醇，其中正十八烷醇和正二十七烷醇为首次从该属植物中分离得到。
1仪器与试剂
核磁共振波谱仪：INOVO400MHz(美国Varian公司)，以TMS为内标；XT2型显微熔点测定仪(温度计未校正，北京泰克仪器有限公司)；质谱仪：HPMS5973(美国HP公司）；傅里叶变换红外光谱仪：BruckerVector22(德国Brucker公司)；薄层层析硅胶，柱层析硅胶(200～300目)均为中国青岛海洋化工集团公司生产。药材于2006-09采自贵州省贵阳市，经陈华国讲师鉴定为吴茱萸Evodiarutaecarp(juss.)Benth.的果实，标本保存在贵州师范大学天然药物质量控制研究中心。
2方法与结果
2.1提取和分离黔产吴茱萸干燥果实4kg，85%乙醇回流提取3次，合并提取液，减压回收乙醇至基本无醇味。加入适量水分配，用氯仿萃取，所得氯仿部分经硅胶柱并以石油醚-醋酸乙酯和氯仿-甲醇为溶剂系统反复柱层析得到5个化合物，其中Ⅰ(5g)，Ⅱ(591mg)，Ⅲ(63mg)，Ⅳ(82mg)，Ⅴ(39mg)。
2.2结构鉴定
2.2.1化合物Ⅰ黄色粉末，mp.278～280℃(氯仿)，1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):11.09(N-H,br,s,H-1),8.33～6.14(8H,m),4.65(1H,dd,J=4.4,12.6Hz,H-5b),3.20(1H,dt,J=4.4,12.6Hz,H5a),2.90(1H,dt,J=5.6,11.6Hz,H-6b),2.81(1H,dd,J=4.4,13.6Hz,H-6a),2.88(3H,s,Me-14),13C-NMR(DMSO-d6):164.3(C-21),148.8(C-15),136.5(C-13),133.5(C-17),130.7(C-2),128.0(C-19),126.0(C-8),121.9(C-11),120.3(C-18),119.3(C-20),118.9(C-10),118.3(C-9),117.5(C-16),111.7(C-12),111.5(C-7),69.8(C-3),40.9(C-5),19.5(C-6),36.5(Me);EIMS(m/e):301(M+),288,274,169,161,143,134.以上数据与文献［3］报道基本一致，故鉴定该化合物为吴茱萸碱(evodiamine)。
2.2.2化合物Ⅱ
白色针状晶体，mp.137～138℃(氯仿)，Liebermann-Burchard反应阳性，EI-MS(m/e):414(M+),396((M+-18),381,367,354,342,329,303,273,255,231.以上数据与文献［4］报道基本一致，通过薄层层析检测Rf值与β-谷甾醇标准品一致，混和熔点不下降，故鉴定该化合物为β-谷甾醇(β-sitosterol)。
2.2.3化合物Ⅲ
黄色粉末，mp.313～314℃(甲醇)，盐酸-镁粉反应显红色，FeCl3反应显乌绿色，1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):12.51(1H,s,OH-5),10.83(1H,s,OH-7),9.64(1H,s,OH-3),9.41(1H,s,OH-4′),9.34(1H,s,OH-3′),7.69(1H,s,H-2′),7.56(1H,dd,J=2.0,8.2Hz,H-6′),6.89(1H,d,J=8.8Hz,H-5′),6.42(1H,s,H-8),6.20(1H,s,H-6),EI-MS(m/e):302(M+),285,274,257,245,229,217,153,137,69,55,43.以上数据与文献［5］报道基本一致，故鉴定该化合物为槲皮素(quercetin)。
2.2.4化合物Ⅳ
白色粉末，mp72～73℃(氯仿)，1H-NMR(400MHz,CDCl3):3.62(2H,t,CH2OH),1.55～1.61(4H,m),1.25(36H,s),0.88(3H,s),EI-MS(m/e):252(M+-18),224,196,182,168,153,139,125,111,97,83,69,55,43.以上数据与文献［6］报道基本一致，故鉴定该化合物为十八烷醇(1-octadecanol)。
2.2.5化合物Ⅴ
白色粉末，mp75～76℃(丙酮)，1H-NMR(400MHz,CDCl3):3.62(2H,t,CH2OH),1.53～1.60(4H,m),1.25(54H,s),0.88(3H,s),EI-MS(m/e):378(M+-18),364,350,196,182,168,153,139,125,111,97,83,69,55,43.以上数据与文献［7］报道基本一致，故鉴定该化合物为二十七烷醇(n-heptacosylalcohol)。
3讨论
目前对芸香科吴茱萸属植物的研究，主要集中在生物碱部分，而非生物碱部分的研究报道较少。本文报道的5个化学成分中，有4个为非生物碱，其中有2个化学成分为首次从该属植物中分离得到。该研究为黔产吴茱萸药材的质量控制及合理开发利用提供了部分科学依据。
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含蛋白质(65%～70%)；多种维生素（VA、VB1、VB2、VB3、VB6、VB12、VC、VE、VK1、叶酸、β-胡萝卜素等）；还含有丰富的矿物质和微量元素（Ca、Fe、K、Mg、P、Zn、Cu和Se等）、叶绿素、叶黄素、类胰岛素、γ-亚麻酸等不饱和脂肪酸，以及藻蓝蛋白、免疫多糖、肌醇、甘露、葡萄糖、核酸、半乳糖、褐藻胶、藻多糖、活性小肽和酶等特殊生物活性物质。
2药理作用
2.1抗辐射作用螺旋藻中的螺旋藻多糖属多价醇，能使低浓度的修复酶的空间构象保持稳定，从而保护酶的活性。藻蓝蛋白具有显著的抗辐射、抗突变的效应。螺旋藻的抗辐射作用还基于螺旋藻多糖存在一套较完整的DNA修复系统，能明显提高机体核酸内切酶的活性和加强受损细胞的DNA修复作用，能保护骨髓细胞免受辐射损伤。
2.2抑制肿瘤细胞生长与复制螺旋藻中的螺旋藻多糖、藻蓝蛋白及有机硒等，通过增强机体免疫和抗氧化能力，从而加强机体自身杀伤肿瘤细胞的能力。
2.3抗病毒作用螺旋藻多糖具有抗HIV-1（人体免疫缺陷病毒）、HSV-1（单纯性疱疹病毒）作用。能抑制麻疹病毒、流行性腮腺炎病毒、流行性感冒病毒、HIV-1的复制。
2.4抗菌作用螺旋藻对革兰氏阳性菌有抑菌作用，对革兰氏阴性菌无抑制作用。
2.5对胃的保护作用螺旋藻因其碱性能提高胃内的PH值，使幽门螺旋杆菌丧失了生存环境，最终死亡。同时，其所含的丰富蛋白质、叶绿素、β-胡萝卜素，对消化道上皮组织修复再生和发挥正常功能有良好的作用。
2.6帮助建造正常的乳酸杆菌群实验证明，食用螺旋藻能使体内的乳酸杆菌增多，并使机体从饮食中吸收维生素B1和其他维生素的效率提高。
2.7对免疫系统的作用螺旋藻中所含的螺旋藻多糖、藻蓝蛋白、β-胡萝卜素、维生素E以及有机硒、超氧化歧化酶（SOD）等抗氧化微营养素具有全面调节机体免疫功能；可增强骨髓细胞的增殖活力，有利于巨噬细胞、T细胞和B细胞等免疫效应细胞的形成；明显提高机体核酸内切酶的活性，加强机体DNA的修复合成作用，从而调节机体的非特异性免疫、体液免疫和细胞免疫功能。
2.8抗过敏研究表明，螺旋藻能降低过敏性休克大鼠的死亡率和显著降低血中组胺水平，抑制抗DHPIgE引起的被动皮肤过敏反应和腹膜肥大细胞释放组胺。
2.9对心脑血管的作用螺旋藻所含脂肪均为不饱和脂肪酸，不含胆固醇。同时富含叶绿素，以及丝氨酸、钾盐、维生素B6等，能帮助人体合成胆碱，降低血压，防止和减轻动脉硬化，螺旋藻中的γ－亚麻酸是人体前列腺素即荷尔蒙的前辈，具有降低血脂，保持血管弹性，降低血液粘稠度，促进血液循环，达到防治心脑血管疾病、降低中风发病率的效果。
2.10提高铁的生物有效性和调理贫血症螺旋藻中含有较丰富的铁质、维生素B12、叶绿素和维生素C。
2.11减轻汞及药物对肾的毒性科学家研究证实：螺旋藻减轻了实验室老鼠汞和药物的肾中毒。科学家测定了两个指标：肾的毒性血液尿氮（BUM）和血清肌酸。当老鼠饮食中添加30%的螺旋藻后，BUN和血清肌酸水平大幅下降。这一研究表明：螺旋藻对人类免受重金属及药物对肾脏的毒害有益处。
2.12抗氧化、抗衰老、抗疲劳有研究表明，螺旋藻多糖能降低心、肝、脑组织丙二醛（MDA）含量，增加全血、肝脏的谷胱甘肽过氧化物酶活性及还原型谷胱甘肽的含量，提高红细胞和脑组织SOD（超氧化物歧化酶）的活性。螺旋藻还能增强血清乳酸脱氢酶的活性，降低运动后血乳酸值，延长负重游泳时间。
3毒性反应
螺旋藻营养胶囊灌胃给药8g/kg×7d，未发现小鼠死亡，其呼吸均匀，大小便及分泌情况正常，此剂量为成人推荐剂量的333倍。大鼠在慢性毒性实验期间其形态、体重、病理切片检查均正常，生长发育良好。急性毒性实验结果表明给小白鼠最大耐受量的药液后未出现任何毒性反应。
4临床应用
增强机体免疫力，具有防癌、抗癌、抗辐射作用；胃及十二指肠溃疡；肠易激综合征；便秘和痔疮；风湿病；高血脂；高血压；心脏病；糖尿病；贫血症；肝病；肾脏病；白内障等。
5近况和未来
螺旋藻由于其高安全性、高营养性，被联合国粮农组织（FAO）推荐为“21世纪最理想的食品”，早已在世界各地得到普遍应用。如今，螺旋藻除了营养保健功效外，其特殊的药理作用正备受各国医学界的关注，随着研究的逐步展开，其潜在的医用价值将被充分挖掘，也必将有其广阔的前景。
【论文关键词】螺旋藻；化学成分；药理作用；毒性化学成分
【论文摘要】螺旋藻是现存地球上最古老的药用植物之一，含有多种具有特殊功能的活性物质，近年来的研究证明螺旋藻具有广泛而高效的药用价值，可作为治疗多种疾病的辅助药物。本文主要通过螺旋藻的化学成分、药理作用、毒性反应、临床应用等来进行论述。
分析化学是食品科学与工程专业的基础课，与后续学习的食品分析、食品质量与安全控制、食品检验技术等课程联系紧密，只有扎实掌握分析化学的基本理论、原理和实验操作技能，才能更好地学习食品分析等后续课程。目前本校食品科学与工程专业分析化学课程安排51学时，但是现在分析化学教材中教学内容比较多，因此必须要精选教学内容才能解决分析化学课程内容多和学时少的矛盾。我们选用的教材是“十二五”面向21世纪课程教材，教材为武汉大学主编的分析化学(第五版)上册，全书共分11各章节，我们将教学内容分为两个层次，第一层次是分析化学基础知识，主要包括概论、分析试样的采集和制备、分析化学中的误差与数据处理、分析化学的质量保证与质量控制、分析化学中常用的分离和富集方法;第二层次是定量分析部分，主要包括四大滴定、重量分析法和吸光光度法。第一层次主要以教师讲解和学生自学相结合，其中分析化学的质量保证与质量控制、分析化学中常用的分离和富集方法由于在后续课程中还要进一步学习，在分析化学课程教学中这两部分内容安排学生自学;对于第二层次的教学内容主要以教师讲授为主，重点讲授各种分析方法的原理和应用，讲授过程中注重理论联系实际，特别要将一些食品安全事件与课程结合起来，例如“三聚氰胺”事件、“苏丹红”事件等，这些内容既可以让学生学到理论知识，还可以增进学生学习分析化学的兴趣;而对于像滴定误差计算、溶液pH值计算等理论性强而实际应用少的知识点作为选学内容，对于一些基础扎实且有兴趣掌握这部分内容的学生，教师可以进行个别辅导。
2注重课堂互动，提高学生学习兴趣
在传统课堂教学模式中，教师满堂灌难以激发学生参与教学活动的积极性。近年来，随着社会对复合型人才需要越来越高，传统教学模式已难以适应人才培养需要，对课堂教学提出了新的要求。课堂互动是在课堂教学情境中，教师和学生之间、学生和学生之间发生的具有促进性或抑制性的相互作用、相互影响，进而达到师生心理或行为的改变［3］。加强课堂互动，既可调动学生参与学习的积极性，又可提高教学质量、促进学生的全面发展。我们在分析化学教学过程中通过采用课堂提问、现场解题、专题讨论等方式让学生参与到教师教学过程中，同时对一些性格内敛、自信心不足的同学进行语言鼓励并分析参与课堂互动的益处，让他们在分析化学课堂中也能积极参与互动并逐渐找到自信，学生参与互动积极性高，课堂气氛活跃，教学效果好，同时学生的语言表达、分析问题和解决问题等能力也得到了全面提高。
3课堂理论教学和实验教学有机结合，提高学生运用理论知识解决实际问题的能力
分析化学是一门实验科学，学习理论知识主要是想把它运用于实践当中，所以分析化学课堂教学要与分析化学实验内容紧密联系。在课堂教学中要把实验原理潜移默化到理论教学中来，例如在讲授酸碱指示剂的时候，教师要向学生解答为什么用HCl溶液滴定NaOH溶液时一般采用甲基橙指示剂，而用NaOH溶液滴定HCl溶液时以酚酞为指示剂，减少学生在实验过程中对实验操作的疑惑。教师在课堂教学时可以结合实验中的问题，采用启发式、提示式教学方法提高学生学习的主动性和兴趣。通过课堂理论教学和实验教学相结合的教学方式可以培养学生运用理论指导实践的能力，并能达到提高学生运用理论知识解决实际问题的能力的目的。
4优化考核方式，增强考核方法科学性
成绩考核是教学活动的有机组成部分，它是检验“教”与“学”效果的有效手段。在传统的考核方法中，期末考试占有很大的比重，平时成绩考核不够全面，不仅给学生造成了很大的压力，而且不能做到全程考核学生学习效果，以这种方式评定成绩，容易出现高分低能的现象，使社会对人才质量的判断出现偏差。我们可以结合应用型工程技术人才培养要求，对分析化学课程考核方法进行改进，首先将平时成绩占总成绩的比重由之前的20%提高到30%，不仅可以减轻学生学期末的考试压力还可以提高学生平时学习的主观能动性;其次增加平时成绩的考核指标，平时成绩由课后练习题成绩、课堂讨论成绩、课程小论文成绩、课堂笔记成绩和考勤成绩等几部分组成，并且每个考核指标均制定相应的评分标准，比如课后练习题成绩，首先精选练习题，要求学生独立完成，并给出标准答案和评分标准，分析化学课程总共布置10次课后练习题，学生课后练习题最终成绩为10次课后练习题的平均成绩;最后期末考试根据本课程特点，在考查学生知识点情况的前提下，增加知识应用性强的综合题比重，以检查学生运用知识分析和解决问题的能力。改进后的分析化学课程考核方式可以全程、全面地检查和督促学生学习、增强学生学习的主体意识，更能科学地评价学生综合素质，符合应用型人才培养要求，该考核方式受到了学生的好评。
5结语
【关键词】瓜馥木化学成分分离和提纯马兜铃内酰胺AⅡ抗肿瘤活性
瓜馥木Fissistigmaoldhamii（Hemsl.）Merr.为番荔枝科（Annonaceae）瓜馥木属(Fissistigma)植物，根入药，性温味辛，具有祛风除湿、镇痛消肿、活血化淤等功效，主要用于跌打损伤、关节炎及坐骨神经痛的治疗［1］。为寻找反映瓜馥木中抗炎、镇痛活性特征成分，我们对瓜馥木化学成分进行了系统研究，已报道O-甲基芒籽碱(O-methyl-moschtaoline)、酸花木碱(毛叶含笑碱，oxylopine)、氧代克斑宁(7-oxocrebanine)和胡萝卜苷(daucosterol)等成分的研究［2］。本文报道另一个化合物的分离和结构鉴定，并探讨该化合物对肺腺癌GLC-82及HL60白血病细胞株的抗肿瘤活性。
1仪器与材料
显微熔点测定仪(温度计未校正)；AB-HS型质谱仪；DRX-400型超导核磁共振仪，TMS为内标。3164型二氧化碳培养箱(美国FORMA公司)；比色采用ThermoLabsystemsMultiskanMK3全自动酶标仪。
药材采于江西，由江西中医学院赖学文副教授鉴定为瓜馥木Fissistigmaoldhamii（Hemsl.）Merr.，标本存于广东医学院药学教研室。
2方法与结果
2.1提取与分离瓜馥木根药材经粉碎后用乙醇加热回流提取（3h×3次），合并滤液，减压浓缩得总浸膏590g。浸膏用5%HCl捏溶处理后其酸不溶性部分用蒸馏水洗至中性，用水分散均匀，依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯进行提取，回收溶剂得石油醚部分33.2g，氯仿部分63g，醋酸乙酯部分45.4g。氯仿部分反复进行硅胶柱色谱，以三氯甲烷-甲醇为洗脱剂，得马兜铃内酰胺AⅡ化合物(15mg)。
2.2结构鉴定采用化学和光谱的方法进行结构鉴定。该化合物与生物碱试剂反应呈阳性，推测该化合物为生物碱。EI-MS给出分子离子m/z265(M+,100)，结合1H-NMR、13C-NMR，推断分子式为C16H11NO3。UVλMeOHmaxnm:230,265,277；IRKBrmaxcm-1：3450，3251（羟基，NH），1691，1656(羰基)，1614，1502(苯环)；EI-MS谱：265(M+,100)，250(M+-CH3,51)，222(M+-CH3-CO,18)，UV，IR，EI-MS的特征显示该化合物属于马兜铃内酰胺类成分［3］。1H-NMR显示在δ4.04(3H,s)为一甲氧基信号；δ7.08～9.26ppm处有6个芳香质子信号，其中δ9.26（1H,m），7.49（2H,m），7.77（1H,m）显示出未取代的D环有4氢，H-5由于受3个环的去屏蔽作用，出现在最低场的δ9.26ppm处，可知δ7.49（2H,m）为H-6,H-7，δ7.77（1H,m）为H-8；δ7.08（1H,s）及7.68（1H,s）二个孤立芳香质子信号显示A、C环上各有一孤立芳香质子，因此，A环中有两个芳香质子被取代。13C-NMR显示在δ171.8ppm处为内酰胺羰基信号,在δ150.7～107.1有14个芳碳信号，DEPT显示有9个季碳、6个叔碳信号，δ57.4处为甲氧基。该化合物的UV，IR，1H-NMR，13C-NMR，EI-MS数据与文献［3，4］中的马兜铃内酰胺AⅡ（AristolactamAⅡ）数据基本一致。因此，该化合物被鉴定为AristolactamAII，结构式见图1。
图1瓜馥木中各化合物结构式（略）
2.3样品体外培养抗肿瘤作用实验
2.3.1实验分组实验分为①空白组：每孔仅为1640培养液，在测光密度值（OD值）时用于调“0”；②对照组：每孔为含1640培养液稀释的单细胞悬液；③实验组：又分1.00×103，1.00×102，10.00，1.00，0.10，1.00×10-2μmol·L-1马兜铃内酰胺AⅡ组，即每孔含1640培养液稀释的单细胞悬液和不同浓度马兜铃内酰胺AⅡ。精密称量马兜铃内酰胺AⅡ后用少量DMSO充分溶解，再用1640培养基稀释成不同浓度备用。各组每孔溶液总体积均为200.00μl。
2.3.2MTT法检测药物的抗肿瘤实验取已贴壁的GLC-82细胞，用质量浓度为0.25%胰酶消化后，计数活细胞，用1640培养基稀释成5×104/ml的单细胞悬液备用；取对数生长期的悬浮HL60细胞用1640培养基稀释成1×105/ml的单细胞悬液备用。分别将两种单细胞接种到96孔培养板，每组设4个复孔，对照组每孔加单细胞悬液200.00μl，不同浓度实验组每孔加单细胞悬液190.00μl和不同浓度的马兜铃内酰胺AⅡ10.00μl；对照组和不同浓度实验组细胞接种后置于37℃，100％相对湿度，含5％CO2和95%空气的培养箱中预培养48h；然后取出，仔细地吸去上清液，于每孔中加入150.00μlDMSO，轻轻振荡以使甲臜完全溶解；约1h后于490nm波长处用酶标仪测OD值。按抑制率=（1-实验组OD值/对照组OD值）×100%计算。采用SPSS11.5统计软件包进行统计分析，各组间样本均数采用Dunnett-t检验。实验数据及分析结果见表1。并用Probit回归法［5］估算半数抑制浓度（IC50值），马兜铃内酰胺AⅡ对GLC-82，HL60细胞的IC50分别为234.35，101.17μmol·L-1。
表1马兜铃内酰胺AⅡ对GLC-82及HL60细胞抑制的影响（略）
与对照组比较，*P<0.05，**P<0.01；n=4
3讨论
本研究用MTT法研究发现：从瓜馥木中分离得到的单体化合物马兜铃内酰胺AⅡ碱对GLC-82细胞和HL60细胞均表现出一定的肿瘤抑制作用，且抑制作用随药物浓度的增加而增强，作用强度与剂量呈一定的量效关系。
在低剂量1μmol·L-1以下时，马兜铃内酰胺AⅡ对肺腺癌GLC-82细胞株的作用不明显(P>0.05)，但对于白血病HL60细胞株抑制作用在剂量0.10μmol·L-1以上时作用明显（P<0.01）。通过回归计算的IC50分别为234.35，101.17μmol·L-1，其作用效果不同，表明马兜铃内酰胺AⅡ对两种细胞株有一定的选择作用，作用机制尚须进一步研究。
从瓜馥木中分离得到的O-甲基芒籽碱、氧代克斑宁等化合物对肺腺癌GLC-82细胞株亦有抗癌活性且作用强度相似（IC50分别为83.31，109.17μmol·L-1）［5］，但马兜铃内酰胺AⅡ的IC50为234.35μmol·L-1，其作用强度不同，可能与化合物的结构类型有关（见图1）。化合物O-甲基芒籽碱、氧代克斑宁为阿朴菲类型生物碱，马兜铃内酰胺AⅡ为马兜铃内酰胺类型生物碱，研究表明针对肺腺癌GLC-82细胞株，化合物的结构母核起主导作用，各取代基团对它的生物活性有一定的影响。初步构效关系研究表明，阿朴菲类型的生物碱对肺腺癌GLC-82细胞株的毒性作用稍强。
瓜馥木中生物碱为瓜馥木抗炎、镇痛作用主要有效成分［6］，MTT实验法表明瓜馥木中的生物碱亦具抗肿瘤活性作用，提示瓜馥木药材值得深入研究。
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【关键词】蛇菰化学成分药理活性
蛇菰科为双子叶多年生寄生肉质草本植物。全株供药用，具有补肝益肾，止血生肌，调经活血，清热醒酒之功效［1］。又为民间补药，可作行气止痛剂,治痔疮［2］、虚劳出血和腰痛等症［3］。据最近有关部门研究,本种对肝炎［2］的疗效颇为显著［3］。随着蛇菰应用范围的扩大，它将引起人们广泛关注，它还具有何种功效成为新的研究热点。为了探索蛇菰的化学成分形成的内在机制，指导不同地区的蛇菰开发不同的药用价值，本文对近20年来有关蛇菰的化学成分及其药理活性的研究进行综述。
1蛇菰科植物
蛇菰科有18个属，全世界约120种，分布于全世界热带和亚热带地区。我国只有2属,约20种，产自中国台湾、香港、广东、福建、江西、湖北、四川、、贵州、云南等地［4，5］。其在我国的主要分布情况见表1。我国是把蛇菰入药最早的一个国家，历代本草也有记述，《本草纲目》有较详细记载，书中第28卷菜部称蛇菰为“葛花菜”和“葛乳”，并详细指出，“诸名山皆有之，惟太和山采取，云乃葛之精华也”，又称“秋霜浮空”如芝菌涌生地、其色赤脆、盖罩类也［3，6］。目前出现最多的俗称为“鹿仙草”。其原植物的形态特征在《中国植物志》等文献中有详细描述。
2菰的化学成分的研究
蛇菰的化学成分的研究从20世纪50年代就已有报道［8］，先后从蛇菰属提取、分离、鉴定了近六十多种化学成分，其中重要并已经证实具有生物活性的成分主要有：三萜类，苯丙素类［8］，甾醇类，鞣质类，黄酮［9］类及其苷等。本文重点对其主要成分的积累规律的研究进行综述。表1蛇菰属植物在我国的主要分布情况（略）
2.1三萜类已知三萜化合物只有五环三萜类,其中齐墩果烷型［9～11］有：
乌苏烷型［10］有：羽扇豆烷型［9～14]有：
2.2苯丙素及其苷类苯丙酸［9，12]类：
木脂素［9，15]类：
2.3甾醇［12]及其苷类［9］：
2.4鞣质及其苷自然界中咖啡酰鞣质丹宁发现的很少，而在日本蛇菰中它却是主要成分。蛇菰的鞣质类糖苷物中存在天然物中第一种四取代的葡萄糖苷，在化学分类学上有重要意义［16］。
日本蛇菰的跟踪报道中表明其中含大量六羟基二苯甲酰基（HHDP）苷及脱去一个水的HHDP——四羟基二苯骈呋喃二甲酰基苷［15］。
其它还有大量的是在葡萄糖苷1，2，3，4及6位上接咖啡酰（Caffeoyl）［8］，棕榈酰(Galloyl)等［16］。如：
2.5黄酮及其苷类二氢查尔酮类：TakashiTanaka等［15］对日本海桐蛇菰中分离出来的物质加入麦芽糖中，用α-葡萄糖苷酶使麦芽糖水解，测得蛇菰中一种物质3“-棕榈酰-4”,6-HHDP酯的二氢查尔酮葡萄糖苷，对α-葡萄糖苷酶的水解作用具有强烈的抑制作用。
二氢黄酮［15］类：
3蛇菰的药理活性及临床应用情况
3.1药理活性
3.1.1抗哮喘活性V.Podimuang等［17］证明coniferin有抗哮喘活性。
3.1.2抗炎镇痛活性平井裕子等［18］对从B.japonica分离出的化合物(-)-pinoresinol-β-D-glucoside(1),coniferin(2)和caffeicacidβ-O-glucosylester(3)进行了抗炎研究，结果发现该3种化合物具有良好的抗炎活性。
阮汉利等［19，20］采用小鼠热板法和醋酸扭体法观察筒鞘蛇菰的镇痛作用，结果发现:筒鞘蛇菰甲醇提取物能显著提高小鼠热刺激的痛阈水平；对小鼠二甲苯致炎性耳廓水肿均有显著的抑制作用。
3.1.3抗肿瘤活性白树勋［21］研究了鹿仙草B.laxiflora氯仿提取物的抗小鼠实体型肝肿瘤H22活性，结果表明其对肝癌有一定的疗效。
3.1.4保肝活性C.NLin等［22］对包括蛇菰素A和B在内的抗肝炎损伤药物进行了研究，表明蛇菰素B低剂量（10mg/kg）组即有较高的活性［GOT（9.2±2.3）%,GPT（6.9±2.4）%,P<0.05］，而蛇菰素A高剂量组菰素具有较强的保肝活性。
3.1.5解酒毒作用戎聚全等［23］采用毒理和生化方法检测蛇菰的安全性及其解酒毒后小白鼠的死亡率和血中乙醇浓度的变化,观察蛇菰对修复酒精性肝损害的病理变化。研究发现蛇菰具有解酒毒作用。
3.2临床应用蛇菰属植物在民间得到广泛应用，拉祜族［24］民间传统用于治疗神经官能症、阳痿［25］、慢性肝炎、外伤出血、消化道出血，月经过多，遗精，带下等症［26］。还有一种蛇菰科植物宽萼蛇菰(Balanophoralatisepala)是生长在泰国北部和东北部地区的一种寄生植物，传统医疗用于治疗哮喘［27］。
据本属植物有关资料报道，如:疏花蛇菰、思茅蛇菰、隐轴蛇菰及杯茎蛇菰均含有多糖、黄酮、蒽醌及强心苷等类成分，临床试用于肝炎和肝硬化有一定疗效［9］。
酒精中毒是我国严重危害人们身体健康的公共问题之一。而蛇菰是民间应用较广的与清热解毒的中草药，广西瑶族和黔南布依族民间有饭酒前服用蛇菰解酒的习俗。蛇菰的解酒毒作用已经得到证实。临床实践证实，长期过量饮酒，可引起脂肪肝、酒精性肝炎或肝硬变，在诱发肝癌中可起到辅助致癌作用［23］。
4结语
国内外学者在蛇菰的化学成分和药理活性等方面做了一定的研究工作，为蛇菰资源的开发利用和保护奠定了基础。但目前仍存在许多理论上和实践中需要解决的问题。一方面，不同地区蛇菰的结构和化学成分存在较大，这就需要多学科交叉对蛇菰开展研究，进一步探索影响蛇菰药材质量的内在因素。在充分认识蛇菰的生物学特性的基础上，进一步研究蛇菰生长发育过程与有效成分积累之间的关系和机制，探讨蛇菰有效成分积累特点与植物结构、生长环境之间的相互关系，从而指导鉴别蛇菰的生物学归类。另一方面，目前，我国的蛇菰大多野生于西南省份，人工选育尚未开始,这就需要对我国蛇菰种质资源进行系统的多水平的认识和评价，从而为蛇菰品种的选育提供理论依据。
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【关键词】莎草科宽叶苔草提取分离化学成分
Abstract：ObjectiveTostudythefat-solublechemicalconstituentsofCarexsiderosticta.MethodsThecolumnchromatographywasusedforisolationofchemicalconstituents.Thechemicalconstituentswasseparatedandidentifiedbyphysiochemicalandspectroscopicanalysis.ResultsElevencompoundswereisolatedfrom70%ethanolextractofCarexsiderostictaandfourofthemwereidentifiedasdotriacontan(Ⅰ)，lacceroicacid(Ⅱ)，β-sitosterol(Ⅲ)，β-daucosterol(Ⅳ).ConclusionAmongthesecompoundsⅠ-Ⅳwereobtainedfromsedgefamilyforthefirsttime.
Keywords：Sedgefamily；Carexsiderosticta；Extractionandseparation；Chemicalconstituent
宽叶苔草CarexsiderostictaHance是莎草科苔草属多年生草本植物，又名崖棕、钻草。喜湿润，耐荫蔽。生于林下、山地阴坡及土质肥沃的阴湿地。分布于中国东北、华北、华中各省区。《本草图经》中有记载：“味甘、辛，性温”。文献报道［1］其具有益气养血，活血调经之功效，主治气血虚弱，倦怠无力，心悸失眠，月经不调，经闭。目前，尚未有文献报道过宽叶苔草的化学成分，甚至未曾报道过莎草科苔草属的同类植物的化学成分，因此，为了深入了解莎草科植物的化学成分，我们对宽叶苔草化学成分进行了全面研究，从其70％乙醇提取物的石油醚萃取物中分离出11个化合物，鉴定了其中4个化合物的结构，其余工作正在进行中。
1仪器和试剂
宽叶苔草采自于黑龙江省鹤岗市萝北县。ZF-Ⅰ型三用紫外分析仪（上海顾村电光仪器厂）；RE-52Α旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂）；核磁共振波谱仪:INOVO400MHz(美国瓦里安公司)，以TMS为内标;质仪:HEWLETTPAKARD2110;傅里叶变换红外光谱仪:BruckerVector22(德国Brucker公司);XT24型显微熔点测定仪(温度计未校正，北京泰克仪器有限公司)；硅胶G（化学纯）青岛海洋化工有限公司。
2提取与分离
宽叶苔草的干燥粗粉2kg，用70％乙醇回流提取3次，将醇提液趁热抽滤，合并滤液，减压回收至无醇味，再用石油醚萃取，减压回收溶剂，取残渣70.2g，拌样硅胶420g后进行常压硅胶柱层析，石油醚-醋酸乙酯不同比例（100∶1～1∶1）洗脱，合并相同流分，用硅胶柱色谱得到4个单体化合物Ⅰ～Ⅳ，石油醚-醋酸乙酯（40∶1）得到化合物Ⅰ，Ⅱ，（10∶1）得到化合物Ⅲ，（1∶1）得到化合物Ⅳ，利用化学方法和光谱分析确定了这4种化合物的结构。
3结果鉴定
化合物Ⅰ为白色粉末，化学式为：C32H66，GC-MS：450（M+），436，418，393，379，365，351，337，323，309，284，267，253，239，225，211，197，183，169，155，141，127，113，99，85，71，57，43，29，15等符合饱和脂肪烷烃碎裂规律。1H-NMR(CDCl3)δ：1.25（s，30×CH2），0.88(s，2×CH3),13C-NMR(CDCl3)δ分别为:31.92，29.69，29.36，22.69，14.12。依据1H-NMR和13C-NMR与参考文献［2］中正三十二烷对照完全一致，故鉴定化合物Ⅰ为正三十二烷（dotriacontan）。
化合物Ⅱ为白色粉末状结晶(石油醚～醋酸乙酯)，mp76～78℃，IR(KBr)cm-1:3300(COOH)，2917(CH3)，2849(CH2)，1709(C=O)，1463(CH2)，GS-MSm/z(%)显示480(M+)，465，424，410，368，129，115并出现111，97，85，71，57(C4H9+)等递减14的碎片峰，以及73，129，185等相差56的含羧基的离子碎片峰〔(CH2)nCOOH〕及13C-NMR(CDCl3)δ中176.61（C=O），符合饱和脂肪酸的一般裂解规律，根据以上数据及参考文献［3，4］，推断该化合物为正三十二烷酸(lacceroicacid)。
化合物Ⅲ为白色针状晶体，mp134～136℃。Liebermann-Burchard反应阳性，分子式为：C29H50O。GS-MSM/Z：414（M+），396，381，329，303，255，213，145，107，85。1H-NMR(CDCl3)δ：5.33(1H，br，s，H-6)，3.52(1H，m，H-3)，1.02，0.80，0.85，0.66，0.85，0.90(各3H，×CH3)。13C-NMR(CDCl3)δ：37.2(C-1)，31.6(C-2)，71.8(C-3)，42.3(C-4)，140.7(C-5)，121.7(C-6)，31.9(C-7)，31.9(C-8)，50.1(C-9)，36.5(C-10)，21.1(C-11)，39.8(C-12)，42.3(C-13)，56.8(C-14)，24.3(C-15)，28.2(C-16)，56.0(C-17)，11.8(C-18)，19.4(C-19)，36.1(C-20)，18.8(C-21)，33.9(C-22)，26.0(C-23)，45.8(C-24)，29.1(C-25)，19.9(C-26)，19.0(C-27)，23.0（C-28），12.0(C-29)。1H-NMR和13C-NMR与文献报道的β-谷甾醇一致［5～8］故鉴定化合物Ⅲ为β-谷甾醇（β-sitosterol）。结构式见图1［9］。
化合物Ⅳ白色粉末，mp295～297℃，Liebermann-Burchard反应和Molish反应均为阳性。IRν(cm-1)：3415(-OH)，1643(C=O)，1022(C-O)。1H—NMR(CDCl3)δppm：0.69～1.26(6×CH3)，4.20(1H，d，J=8Hz，H-1)，5.37(1H，m，H-6)。糖部分C1～C6：100.86，78.92，76.17，75.54，73.29，61.61，说明是葡萄糖，苷元部分与β-谷甾醇相同，该化合物1H-NMR，13C-NMR数据与文献［6，7］中胡萝苷比较完全一致，故鉴定化合物Ⅳ为胡萝卜苷（β-dauco-sterol）。结构式见图2［9］。
图1β谷甾醇结构式（略）
图2胡萝卜苷结构式（略）
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【关键词】安痛藤岩白菜素3,3＇,4＇-三甲氧基鞣花酸;β-谷甾醇没食子酸3,3＇-二甲氧基鞣花酸
Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsfromCissusassamica(Laws.)andtoobtainamorecomprehensiveunderstandingofitseffectivecomponents.MethodsCompoundswereisolatedbyvariouscolumnchromatographieswithsilicagel.Theirstructureswereelucidatedbyspectralanalysis(IR,MS,1HNMR,13CNMR)andchemicalevidence.ResultsFivecompoundswereisolatedandelucidatedasbergenin(Ⅰ)，3,3＇,4＇triOmethylellagicacid（Ⅱ），β-Sitosterol（Ⅲ），Gallicacid（Ⅳ），3,3＇di0methylellagicacid（Ⅴ）.ConclusionAmongthesecompounds,Ⅰ，ⅡandⅤwereisolatedfromthisplantforthefirsttime,ⅡandⅤwereobtaindfromCissusL.forthefirsttime.
Keywords:Cissusassamica(Laws);Bergenin;3,3＇,4＇tri0methylellagicacid;β-Sitosterol;Gallicacid;3,3＇di0methylellagicacid
安痛藤为葡萄科白粉藤属植物苦朗藤Cissusassamica(Laws.)的藤茎，具有祛风除湿、散淤、拔毒作用，主治风湿痹痛、跌打扭伤、痈疽肿毒。安痛藤主要分布在中南、西南及江西、福建、等地［1］。研究表明，安痛藤有较强的抗类风湿关节炎的作用［2］。为了寻找其活性成分及新的药理活性，更好地利用丰富的植物资源，我们对其进行了化学成分的研究，从抗类风湿关节炎作用较强的醋酸乙酯部分初步分离得到5个化合物：Ⅰ岩白菜素(bergenin),Ⅱ3,3＇,4＇-三甲氧基鞣花酸(3,3＇,4＇-tri-0-methylellagicacid)，Ⅲβ-谷甾醇（β-Sitosterol），Ⅳ没食子酸(Gallicacid)，Ⅴ3,3＇-二甲氧基鞣花酸(3,3＇-di-0-methylellagicacid)。
1材料与方法
1.1仪器与材料
X-4A数字显微熔点测定仪(温度未校正)、DU-650型紫外分光光度计（美国Beckman公司）、Agilent1100型高效液相色谱仪（美国Agilent公司）、FT-IR2000型红外分光光度计（美国Perkin-Elmer公司）、Mercuryplus400MHz核磁共振仪(美国varian公司)、Q-TofmicoYA019质谱仪(英国质谱公司)，硅胶均为青岛海洋化工厂产品,柱层析用聚酰胺为浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂,所用试剂均为分析纯。安痛藤采于江西赣南地区，由江西中医学院刘庆华老师采集并鉴定为葡萄科植物苦朗藤Cissusassamica(Laws.)
1.2提取与分离
取安痛藤粗粉,用80%乙醇渗漉至近无色。回收乙醇后加适量水混悬，依次用氯仿，醋酸乙酯，正丁醇萃取，各萃取部分均用真空浓缩。取醋酸乙酯萃取部分，上聚酰胺柱。用水洗至无色，浓缩得到水洗浓缩液A,聚酰胺柱再用95%乙醇洗脱至无成分流出，洗脱液浓缩，得浓缩液B。浓缩液A经硅胶柱分离，以氯仿∶乙醇（5∶2）洗脱得化合物Ⅰ。浓缩液B,经硅胶柱分离，以氯仿∶甲醇（80∶20-0∶1）梯度洗脱，得到结晶Ⅱ～Ⅴ。
2结果
2.1结晶Ⅰ
无色棱柱状结晶（MeOH），mp134～136℃。可溶于甲醇和热水。异羟肟铁反应阳性，三氯化铁/铁氰化钾反应显蓝色。UVλmax(nm)：275，220。TOFMSm/z:327.08(M-H),TOFMSMS327.08m/z:327.08(M-H,11%)，312.07(M-H-CH3,70%)，234.06(M-H-CH3-C2H6O3，90%)，192.04(M-H-CH3-C4H8O4,100%)；IRυmaxcm-1:3389.96，3251.68(-OH)，2951.87(-CH3)，2892.28(-CH2-)，1704.38(C=O)，1612.27，1528.64，1464.03(aromatic)，1343.83，1234.90(aromaticC-0)，861.20(C-H)；1H-NMR(TMS，C5D5N,400MHz)δ:3.99(s,3H,-OCH3)，4.17-4.33(m,3H)，4.5(dd,j=8.6,9.0，1H)，4.65(t,j=9.78,1H)，4.72(d,j=10.56,1H)，5.27(d,j=10.57,1H)，7.6(s,1H,aromatic-H)；13C-NMR(TMS，C5D5N,400MHz)δ:119.528(C1)，116.579(C2)，149.402(C3)，141.894(C4)，152.769(C5)，111.073(C6)，165.454(C7)，73.876(C1＇)，75.522(C2＇)，81.297(C3＇)，72.089(C4＇)，83.501(C5＇)，62.575(C6＇)，60.283(MeO)。以上数据与文献［2，3］报道一致，结晶Ⅰ与岩白菜素对照品，在TLC和HPLC多种溶剂系统中，Rf值完全一致，保留时间一致，与岩白菜素对照品混合熔点不降低,故推定为岩白菜素（bergenin）。
2.2结晶Ⅱ
淡黄粒状结晶（氯仿+甲醇），mp259～261℃。TOFMSm/z:343.02(M-H),TOFMSMS343.02m/z:328.02（M-H-CH3，100%），312.99（M-H-OCH3，90%）；1H-NMR(TMS，C5D5N，400MHz)δ:3.88（s，3H，4＇-OCH3）,4.17（s，3H，3＇-OCH3）,4.23（s，3H，3-OCH3）,7.85(s,1H,aromatic-H)，8.07(s,1H,aromatic-H);13C-NMR(TMS，C5D5N,400MHz)δ:56.604（4＇-OCH3）,61.36（3＇-OCH3）,61.592（3-OCH3）,108.065（C-5）,111.864（C-5＇）,112.883（C-4）,113.144（C-4＇）,113.885（C-3）,114.333（C-3＇）,141.37（C-6）,141.778（C-6＇）,141.993（C-1）,142.388（C-1＇）,154.34（C-2）,154.556（C-2＇）,159.207(C=O),159.307(C=O)。以上数据与文献［4，5］报道基本一致，故推定为3,3＇,4＇-三甲氧基鞣花酸（3,3＇,4＇-tri-O-methylellagicacid）。
2.3结晶Ⅲ
白色针状结晶（石油醚+丙酮），mp139～141℃。TOFMSm/z:397.42（M+H-H2O），TOFMSMS397.30m/z:397.31(M+H-H2O，40%),189.08(27%)，175.06(39%)，161.04(78%)，147.02（100%）；1H-NMR(TMS，CDCl3，400MHz)δ：3.56(1H，m，H-3α)，5.35(1H，br.d，J=5.09Hz，H-6)，0.6746(3H，t，J=7.43Hz，H-29)，0.835(3H，d，J=10.95Hz，H-26)，0.803(3H，d，J=10.96Hz，H-27)，0.916(3H，d，J=6.26Hz，H-21)，1.004(3H，s，H-18)，1.565(3H，s，H-19)；13C-NMR(TMS，CDCl3,400MHz)δ:37.216(C-1)，31.63(C-2)，71.799(C-3)，42.266(C-4)，140.726(C-5)，121.728(C-6)，31.864(C-7)，31.864(C-8)，50.077(C-9)，36.478(C-10)，21.055(C-11)，39.732(C-12)，45.779(C-13)，56.728(C-14)，24.286(C-15)，28.238(C-16)，55.998(C-17)，11.965(C-18)，19.392(C-19)，36.128(C-20)，18.999(C-21)，33.897(C-22)，29.078(C-23)，51.216(C-24)，25.977(C-25)，18.757(C-26)，19.82(C-27)，23.019(C-28)，11.844(C-29)。以上数据与文献［6，7］报道基本一致，结晶Ⅲ与β-Sitosterol对照品，在TLC多种溶剂系统中的Rf值完全一致，与β-Sitosterol对照品混合熔点不降低,故推定为β-谷甾醇（β-Sitosterol）。
2.4结晶Ⅳ
白色粉末（乙醇），mp242℃～244℃。Molish反应阳性，茴香醛-浓硫酸反应显橙红色，NaOH试液反应显黄色，FeCl3溶液反应显浅蓝色。取化合物Ⅳ与没食子酸对照品进行红外光谱比较，吸收峰位置与强度基本一致，故可确定化合物Ⅳ为没食子酸(Gallicacid)。
2.5结晶Ⅴ
淡黄粉末（甲醇），mp263～265℃。TOFMSm/z:329.06（M-H），TOFMSMS329.06m/z:314.05（M-H-CH3，100%），299.03（M-H-OCH3，80%）；1H-NMR(TMS，C5D5N，400MHz)δ:8.085（s，2H，aromatic-H）,4.22（s，3H，3''''-OCH3）,4.21（s，3H，3-OCH3）；13C-NMR(TMS，C5D5N,400MHz)δ:112.906(C-1,1＇)，142.135(C-2,2＇)，153.833(C-3,3＇)，141.4(C-4,4＇)，110.365(C-5,5＇)，113.474(C-6,6＇)，159.415(C-7,7＇)，61.331(-OCH3)。以上数据与文献［8，9］报道基本一致，故推定为3,3＇-二甲氧基鞣花酸（3,3＇-di-O-methylellagicacid）。
3讨论
安痛藤味辛，性平，有着悠久的药用历史，在多部本草著作中均有记载。本实验所分离的岩白菜素，3,3＇,4＇-三甲氧基鞣花酸，3,3＇-二甲氧基鞣花酸均为首次从该植物中提取得到，其中3,3＇-二甲氧基鞣花酸与3,3＇,4＇-三甲氧基鞣花酸为首次从该属植物中得到。文献［10］记载，岩白菜素具有止咳祛痰，抗炎、护肝、抗溃疡、提高免疫等作用。β-谷甾醇具有降低胆固醇、止咳、抗癌及抗炎等作用，临床治疗慢性气管炎，有效率达89.3%［11］。
本研究结果为安痛藤的药效研究提供了基础资料,为安痛藤资源进一步深度开发和合理利用提供科学依据。安痛藤其它提取部分的成分将继续进行分离鉴定，其生物活性还有待于进一步实验。
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