摘要：分别以碘和对甲苯磺酸为催化剂,用电喷雾萃取电离质谱(EESI-MS)在线监测了正丁醛与苯胺、对甲苯胺、对甲氧基苯胺等3种芳香胺间的Doebner-Von Miller反应。通过捕捉到的产物、中间体及反应物的准分子离子信号,推测了反应机理。苯胺首先与醛进行亲核加成消除反应生成亚胺;亚胺再与另一分子醛进行迈克尔加成反应;最后经自身环化-缩合脱水-脱氢芳构化,得喹啉类化合物。比较碘和对甲苯磺酸的催化效果时发现,以对甲苯磺酸为催化剂时反应达到平衡所需时间较短。

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